在这部关于鲍勃·迪伦生平的传记电影中,将分别由六位演员扮演鲍勃·迪伦,分别演绎鲍勃在不同时代的生活故事和音乐经历。该片讲述了鲍勃·迪伦早期作为民谣歌手艰苦奋斗的生活,和1960年代初成形的美国民歌界的英雄和知识分子,具有争议的摇滚转型、摩托车意外事故还有后来从公众视线里销声匿迹的隐退,近年来工作重心不放在录制唱片而是举行巡回演唱会上,如名为“永不停止的巡演”(The Never Ending Tour)等等。
60年代末的美国,伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举,年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上,犹太青年艾略特(Demetri Martin 饰)为了照顾吝啬的母亲,放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意,为了改善举步维艰的经营,艾略特借自己当地商会会长的便利,筹备举办例行的音乐节活动。与此同时,第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞,艾略特抓住这次机会,邀请主办方迁址自己家乡,当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡,艾略特在发布会上放弃收取