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钉子、煤灰、奶包、靓仔及三毛五人为好友，他们无心向学，常惹事生非。钉子因父母离婚，决定到环岛散心，其他四人及煤灰的好友秀秀也决定加入环岛旅程。旅途中他们遇上不少挑战，更遇到飞车党的袭击，最后他们凭智脱险。旅程完结，他们成长了不少，各人更为自己的目标而奋斗……

中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......